Kendra wurde als Tochter einer ehemaligen Haushälterin und des wohlhabenden Arbeitgeber in Queens geboren. Nachdem ihre Mutter bei einem Überfall starb, nahm Chester die Tochter aus seiner Affäre bei sich auf. Fortan wuchs Kendra in der New Yorker High Society auf, wurde von ihrem Vater und ihrem älteren Halbbruder geliebt, von ihrer Stiefmutter und später ihrer jüngeren Halbschwester jedoch offen abgelehnt. Auch in der Privatschule erlebte sie Ausgrenzung, entwickelte dadurch aber Schlagfertigkeit, Wachsamkeit und ein dickes Fell. Halt fand sie bei ihrer Familie, beim Tennis und vor allem im Zeichnen eigener Comics. Nach Chesters Scheidung zog Kendra mit ihm nach ihrem Schulabschluss nach Toronto. Dort studierte sie Public Relations und arbeitete freiwillig in einem Comicladen auf dem Campus, den sie mit Events und Werbung unterstützte. Während verschiedener Praktika erkannte sie, dass ihr die lockere Atmosphäre des Gastgewerbes deutlich mehr lag als klassische Unternehmen. Nach ihrem Master suchte sie gezielt nach einer passenden Stelle. Als sie im OBSIDIAN einen eskalierenden Streit allein mit Worten entschärfte, fiel ihr Talent für Menschen und Kommunikation auf. Kurz darauf erhielt sie überraschend ein Jobangebot, welches sie annahm. Mit 26 arbeitet sie weiterhin im Club und sorgt dafür, dass Gäste und Mitarbeiter sich wohl fühlen.