Die Geschichte des PATH reicht weiter zurück, als das heutige weit verzweigte Netzwerk vermuten lässt. Den Anfang machte bereits 1900 die Kaufhauskette T. Eaton Co., die ihr Hauptgeschäft an der Yonge Street durch unterirdische Tunnel mit einem benachbarten Gebäude verband. Bis 1917 entstanden in der Innenstadt insgesamt fünf solcher Verbindungen. Einen weiteren wichtigen Schritt gab es 1927 mit der Eröffnung der Union Station: Ein unterirdischer Tunnel verband den Bahnhof mit dem gegenüberliegenden Royal York Hotel, dem heutigen Fairmont Royal York.

Seine heutige Form entwickelte das PATH jedoch erst ab den 1970er-Jahren. Mit dem Bau neuer Bürokomplexe im Financial District entstanden zunehmend unterirdische Verbindungen zwischen Gebäuden, Geschäften und öffentlichen Verkehrsmitteln. Besonders die Verbindung zwischen dem Richmond-Adelaide Centre und dem Sheraton Centre gilt als Beginn des zusammenhängenden modernen Netzes.

1987 beschloss die Stadt Toronto schließlich, die Koordination des Systems zu übernehmen und eine einheitliche Beschilderung einzuführen. Ein Jahr später wurde ein eigenes Gestaltungskonzept für PATH entwickelt, einschließlich des bis heute verwendeten Namens und Logos. Beide sind Eigentum der Stadt Toronto.

Heute erstreckt sich das überwiegend unterirdische Wegenetz über rund 27 Kilometer durch Downtown Toronto. Es verbindet unter anderem Bürogebäude, Einkaufszentren, Hotels, U-Bahn-Stationen und die Union Station miteinander. Entlang der Wege befinden sich zahlreiche Geschäfte, Restaurants und Dienstleistungen. Besonders im Winter oder bei schlechtem Wetter ermöglicht das PATH, große Teile der Innenstadt zurückzulegen, ohne längere Zeit nach draußen zu müssen.

• (größtenteils) Unterirdisches Tunnelsystem, das Gebäude in Old Toronto (Financial District) verbindet
  
• Sitz vieler Läden und Dienstleistungen
  
• Vor allem im Winter bei Schnee & Kälte viel genutzt